孔子五十二歲任中都地方的宰官，只有一年時間，就達到路不拾遺、夜不閉戶。遠近各國都來參觀請益。第二年升為司空，專管全國建設。不久調任司寇，相當於現代的法院院長。那一年魯國與齊國發生了著名的「夾谷之會」，透過孔子的洞察先機、運籌帷幄，最後讓齊國自動把從前奪取的三個城市還給魯國。可惜在主持「墮三都」事件中，最終失敗。
孔子墮三都失敗之際，魯國又發生了兩件事，一是季桓子欣然接受了齊國送來的女樂，讓魯國君臣都已不再有重整政治秩序之心，一舉推翻了孔子先前的努力；緊接著春祭的時候，又沒有依禮送來祭肉，尤其季桓子對孔子心生防備。孔子知道事無可為，動身離開魯國。
中都宰、小司空、司寇，其中孔子作過最大的官為司寇，相當於現代的法院院長。
據漢代王充考證，孔子周遊列國，到過的國家不超過十個。其實，除了此前曾去過的齊國之外，孔子周遊列國期間真正到過的以及有文獻可以查到的國家不過衛、曹、宋、鄭、蔡等大小六個國家，經過而停留的地方，也不過匡、蒲、鄒鄉﹝衛國﹞和葉﹝楚國﹞等三、四個地方。這些國家和地方，主要不出今山東、河南兩省，即從山東的魯國出發，西面漢北面未過黃河，南面為到長江，不過方圓一、兩千里的地方，所以說孔子「干七十餘君」，到過七十多個諸侯國，和七十多個國君打過交道，那顯然是誇大。
魯定公十年，定公與齊景公在夾谷談和，擔任司寇的孔子隨行輔助定公。齊人原本打算藉機以武力挾持魯定公，但孔子有先見之明，讓魯定公作好武力上的準備，在會盟過程中他更是隨機應變，靠著自己的智勇才能使魯國後發制人，占盡上風。最後甚至讓齊國歸還了鄆、讙、龜陰三地。
經過曹國、宋國，在宋國邊境遭到宋國大夫桓魋惡意驅逐，最後一行人在陳國停留。
由於魯、衛兩國不僅相鄰，政治情勢也很類似，所以孔子周遊列國首先向西去了衛國。
歷史上沒有詳細記載共那些弟子陪同子孔周遊列國，但至少子路、顏淵、閔子騫、公良孺、子貢等都曾出現在周遊列國的記錄中。然而也有可能有些弟子不是一路陪到底，中途有些被延攬去當官的。
孔子周遊列國，並不是一直不停的旅行，在很多地方停留下來，教書、當家臣，也有慕名者招待孔子一行人，而子衛國期間，衛國國君也比照孔子在魯國的俸祿，禮遇孔子。
孔子在衛國待最久，孔子在他國受挫時，總是會回到衛國，衛國是給孔子最多溫暖的國家。
孔子整理《詩》、《書》、《樂》，作《春秋》，定《禮》、可能傳習過《易》，這些重要的古代文經過孔子整理之後，豐富了思想內涵，也建立了傳授的體系，因而逐漸成為經典。它們寄寓了孔子想要流傳給後世從學者的寶貴智慧。孔子說自己：「述而不作」，意思是他將自已的思想，寄託在這些古代文獻之中，可見得孔子不只是單純的機械化分類整理而已，而是經過有意的整理編排，甚至改動潤飾，並從人文思想的角度，對古代文獻進行詮釋，賦予他們歷久彌新的價值。
易經不是孔子作的。根據現代學者研究，易經的經文--六十四卦及卦辭、爻辭約產生於殷末周初，早於孔子。《史記•孔子世家》中說「孔子晚而喜易，序彖、繫、象、說卦、文言，讀易韋編三絕」，大致是根據《論語•述而篇》中「子曰：『加我數年，五十以學易，可以無大過矣。』」的話推衍而來。現在附在易經中的易傳--「十翼」的產生時間約在戰國至秦漢之間，不可能是孔子所撰，不過易傳中以人文思想解說易理的學術特質，很明顯是受到儒家思想的影響。我們也許可以這樣推測：孔子晚年好易，對於易理可能有所講授、傳習，但未著於竹帛，孔子弟子及後學逐漸加以豐富，並融合時代思想元素而撰成多篇易傳，流傳後世。
「六藝」是古代社會要求貴族掌握的六種基本才能，分別為禮、樂、射、御、書、數。孔子作為儒家創始人，通曉「六藝」，並把「六藝」傳授給弟子。「六經」是指古代的六部經典，包括《詩》、《書》、《易》、《禮》、《樂》、《春秋》。孔子晚年重視對「六經」的整理，將之作為教材傳授給學生，「六經」也因此成為後世儒家尊奉的經典。